Pemilihan Ketua OSIS SMA Negeri 1 Wonogiri dilaksanan pada Rabu, 7 Oktober 2020. Setelah berakhirnya masa tugas pengurus OSIS periode 2019/2020. Pada kesempatan ini pemilihan ketua OSIS SMA Negeri 1 Wonogiri dirancang hampir sama seperti yang dilaksanakan pada saat pemilihan umum tahun lalu, bedanya untuk tahun ini dilakukan secara online menggunakan aplikasi pilkasis yang dirancang oleh team ICT bersama dengan OSIS SMA Negeri 1 Wonogiri.
Tahapan-tahapan pemilihan ketua OSIS dimulai dari pemilihan lima kandidat yang dilakukan oleh MPK dan dari lima kandidat itu dasaring lagi menjadi tiga kandidat untuk dipilih menjadi ketua umum.
Sebelum pemilihan para kandidat memperkenalkan Visi dan Misi melalui grup kelas dan website SMA Negeri 1 Wonogiri. Para siswa-siswi sebagai pemilih diharuskan memilih dari tiga kandidat dengan menggunakan aplikasi PILKASIS. Langkah-langkah pemilihan mulai dari login diwebsite pilkasis dan pemilih memasukan username serta pasword atas nama pemilih. Pemilih hanya mempunyai satu kali memilih setelah itu tidak bisa memilih lagi.
Hasil suara terpilih yaitu Michael Derent Anjar Sanyoto 51,25% atau 658 Suara, Tiffani Dyah Rinjani 19,31% atau 248 Suara, Alvito Pramudya Wardhana 29,44% atau 378 suara dan 3 suara tidak memilih. Menurut Bp Warsino sebagai waka kesiswaan pemilihan tahun ini berjalan dengan lancar dan sesuai harapan, kedepannya bisa menjadi evaluasi untuk lebik baik lagi.
Kegiatan pemilihan Ketua OSIS diharapkan bisa membekali siswa berupa karakter dan kecakapan untuk menjadi warga negara yang baik. Siswa menjadi tahu bagaimana prosedur pemilihan umum yang benar. Pemilihan ketua OSIS dilaksanakan dengan sebaik-baiknya, sportif dan bertanggung jawab serta tidak menimbulkan konflik setelah pelaksanaan pemilihan ketua OSIS.
